企业做到一定规模，老板自然风光，然而随之而来却是企业发展方向的抉择，这种思考的痛苦是企业员工所不能理解的。企业到底要不要发展壮大？如果企业需要进一步发展，是自己来做还是请职业经理人，又面临着处理老板与职业经理人间的种种矛盾；矛盾发生时，职业经理人拍拍屁股就可以走了，但是老板却还得捡起烂摊子，像黄宏生和陆强华事件给老板留下来的将是很大的阴影。
现在，大部分中小企业的老板是依托中国改革开放的机遇而成功的，事实上他们本身的素质并不是很高。当然老板成功了肯定有其成功之处，比如有的人勤奋，有的人聪明，但他们不可避免地存在着修养的短板，包括知识修养和境界修养，很多时候，他并不知道自己的做法合不合适或者正不正确，甚至触碰了法律，最后其法律后果还得老板自己承担。
亲情之痛苦
在这样的位置上，老板的付出比一般人多很多。算算老板的工作时间，早上八点钟到办公室，中午开会或者陪人吃饭，下午接待各种各样的人，晚上还要应酬，比普通的三陪还要痛苦，等到回家的时候，小孩睡了，太太也睡了，老板与太太双方的角色就像两种职业，一个是职业老板，一个是职业家庭主妇，由于缺少沟通，两者间也越来越不可能产生共鸣。
除了家人，还有兄弟等。有的人做了老板以后，由于利益的纷争兄弟姐妹反目成仇，老板成了孤家寡人。有的是几个好朋友一起做生意，开始很好，做到一定程度，每个人的想法就不一样了，有的说我还要继续发展，急需钱投资，不能退钱，最后是胡志标式的断臂之痛。
身体之痛苦
宁愿胃里喝个小洞洞，也不能让感情上出现小缝缝。很多老板不仅工作要动脑，而且还要陪各色人等交际应酬，结果，肚子大了，头发没了，身体垮了。老板的成功是牺牲了很多身体代价的。实际上，老板的时间是被秘书安排的，老板往往成了秘书的奴隶，越大的老板越是没有时间安排自己的生活。因此像王均瑶那样的老板绝对是累死的。
孤独之痛苦
老板的交际圈很广，但风光只在表面。与政府，永远是官和商讲不清楚小心翼翼的关系；与家人和亲人，疏于沟通可能出现了裂缝；与原来的朋友，经过多年的创业，要么分离，要么剩下来的就是下属关系。
企业发展到一定程度，公司的烦恼老板已经不可能和太太谈公司的事情，也不能和朋友说，因为这是商业机密。老板只能和几个重要的骨干讨论，但是下属和老板之间永远是上下级的关系，隔着距离，老板也不可能把所有的话告诉下属。有了烦恼，不能和家人说，不能和朋友说，更不能和下属说，老板高处不胜寒。
又有老板开玩笑，星期六星期天找职业经理人打球的人很多，但找他们的很少，因为没有人愿意和老板在一起。不能随便外出，不能随便做事情，老板的一举一动都要考虑到企业的形象，享受不到别人所谓常态的快乐。
财富之痛苦
很多老板，有了钱比没钱更痛苦。特别是中小企业的老板，考虑到财富的安全，穿的和吃的并不比以前更放得开。
有的老板，逢年过节头皮都发麻了，因为变相的敲诈随时在发生。
有时候老板看起来大，实际上比谁都小，黑白两道都要去应酬，大小部门也要去“烧香”，谁让你身价过亿？甚至有小混混赌钱赌输了，看当地哪个老板大，就直接跟他说，我在哪里输了多少钱，你给我拿多少钱过去。这种情况在珠三角非常普遍。
安全之痛苦
哪个老板在经营当中一点不得罪人？因此，老板总是在担心着自己的生命安全，甚至于在家里都安排保镖。有的老板连洗头吃饭等所有活动都有自己固定的地方，他无法享受常人多姿多彩的生活。
很多老板特别是中小企业老板对子女的教育方式已经变成了一种畸形。他们不敢让自己的小孩和别的小孩一起玩，把子女送到贵族学校，不是考虑学校良好的教育环境，而是考虑到安全系数高，子女送进去，大门一关出不来就安全了。星期六星球天很多老板还把小孩带到身边去上班，不是有意培养他们，而是把小孩放到什么地方都不放心。他们的出身注定了他们的命很娇贵。
变态之痛苦
珠三角老板圈子里流行着一句话：老板不是人干的。中国的老板们特别是中小企业的老板越来越过不上正常的生活，包括不正常的人际关系和不正常的心态。
比如，有的老板会包养二奶。从某种意义来说，这可能是他们对自己压抑生活的一种发泄渠道，但事实上这又是一种不正常的生活。这种东西往往是用金钱交易得来的，不是真正的感情。这样的做法其代价对于老板来说可能非常大，轻的因此被敲诈勒索，重的是老板把这个人引进公司，成为二当家，那么将有可能给整个企业的经营管理造成很多裂缝。比如，有的老板会赌博甚至吸毒了，有的老板非常迷信。由于先天的知识结构不足，常常有老板莫名其妙的赚了钱，又莫名其妙地让自己的企业垮了台。正因为缺乏思考问题的眼界，老板就像古代人一样，搞不懂自然现象的时候只有求助于迷信崇拜。
责任之痛苦
谁都可以死，偏偏老板不能死。不管什么老板，大大小小，总是有几百人几千人几万人等着找他要饭吃，如果他的离开导致企业的破产，那么很多人都面临着重新选择岗位，甚至对整个产业都可能产生影响。无形中老板对社会做出了巨大的贡献，但是正是这些使命使得老板不得不面临其他的痛苦：社会的仇富心态和自己的身心疲惫。由于中国社会长期以来形成的财富文化使得这些“资本家”们在社会上承受着相当的舆论压力；另外，每个人总有疲惫的时候，社会的责任、市场的竞争、各种人际关系都迫使老板们无法自由地退出自己的职业舞台。当年巨人的失败，所有的人都在骂史玉柱，他所承担的负债压力和社会压力不是常人可以想像的——曾经一晚上就抽了五包烟。
学习之痛苦
无论企业作为学习性组织，还是老板本身需要改变学习，很多老板是又工作又学习。但是一个成功的人往往会用过去的经验来衡量今天的经历，以前这么做可以成功，那么现在是不是也可以这么做？然而一个渴望超越自己的人其实不得不面临改革自己的痛苦。
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